Em 14 de fevereiro de 1929, a cidade de Chicago foi palco de um dos acontecimentos mais atrozes do mundo criminoso do século XX: o Massacre de São Valentim. O motivo da chacina foi o conflito entre os maiores contrabandistas de álcool dos Estados Unidos na época da Lei Seca: Al Capone (da Gangue do Lado Sul) e Bugs Moran (da Gangue do Lado Norte). Por ordem de Capone, seus homens se disfarçaram e simularam uma entrega de mercadoria à quadrilha rival. Quando chegaram lá, sacaram as metralhadoras e fuzilaram sete homens.
O massacre marcou o declínio do poder criminoso de Moran. Ele conseguiu manter o controle do seu território até o início dos anos 1930, até ser sucedido por Frank Nitti. O governo federal também passou a acompanhar as atividades de Capone. Em 1931, ele foi condenado por evasão de impostos e sentenciado a 11 anos de prisão.
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