Bill foi criado na pequena cidade de Hull, Massachusetts, com seus dois irmãos maiores e seu irmão menor, Jim. Decatleta no ensino médio, Bill passou a gerenciar pistas durante um ano antes de se unir a Jim na Universidade de Massachusetts Amherst, onde ambos se especializaram em economia. Depois de se formar, Bill se instalou na pequena cidade de Ashfield, MA. Ali, a paixão pelos trabalhos em pedra se transformou em uma profissão. Ele montou sua empresa, a North Winds Cantaria, que já está no mercado há 20 anos. Seu irmão se uniu a ele em sua aventura e a alvenaria de pedra seca agora pode ser vista por toda Ashfield e seus arredores. Sua paixão pelo esporte continua. Bill foi treinador de pista e campo durante 15 anos na escola local e é fanático pelos Red Sox.