Disciplinado e introvertido, Dave gerencia sua loja Rags to Riches com muita organização. Ele é um dos grandões no jogo e chegou onde está com muito suor.
Em 2005, após ser condenado por dirigir sob influência de álcool, Dave foi forçado a realizar algumas horas de serviço comunitário próximo a conhecida loja Goodwill Store. Vendo potencial no tipo de negócio, acabou transformando sua própria loja de móveis em uma loja de objetos de segunda mão. Essa ideia mudou sua vida. Filho de um militar e colecionador de trens, Dave vendeu toda a coleção de seu pai por uma pequena fortuna (foram cinco anos até vender a coleção completa). Ele diz que é o completo oposto de seu pai: simples, limpo, sem confusões e 100% dedicado aos negócios.
De todos os participantes do programa, Dave é o que tem a maior empresa, com os maiores gastos. Por isso, cada um dos depósitos comprados precisa gerar vendas, assim consegue sustentar as despesas da loja, que tem 15 empregados.
Muitos colecionadores passam por sua loja para comprar obreas de arte por custos mais baixos, afinal ele sempre vende tudo com o preço aproximado ao valor real.