Assim como seu irmão maior, Bill, Jim estudou economia na Universidade de Massachusetts Amherst para depois se mudar para Ashfield, após se formar. Jim é um pesquisador ávido e obteve uma licenciatura adicional em saúde holística. Depois de se unir à empresa de trabalhos em pedra de Bill, passou muitas horas estudando estruturas de pedra da região, com especial ênfase nas construções de pedra incomuns da Nova Inglaterra, que ele acredita que foram construídas por uma civilização nativa americana perdida.
Sua pesquisa sobre as pedras finalmente levou Jim ao mistério dos gigantes, quando ele encontrou um esqueleto gigante que desenterrou na cidade vizinha de Deerfield. Sua busca o transformou em uma celebridade local, e ele é sempre chamado para dar palestras sobre o tema. Atualmente, está escrevendo um livro com o também pesquisador Hugh Newman.