James "Whitey" Bulger embarcou em uma vida de delitos aos 14 anos de idade e se tornou uma figura proeminente na cena do crime organizado de Boston ao fim da década de 1970.
De 1975 a 1990, Bulger também foi informante do FBI, repssando detalhes à polícia sobre a família do Patriarca, mas também construindo sua própria rede criminal.
Depois de fugir de Boston, em 1995, Bulger chegou à lista dos “Dez Fugitivos mais Procurados” do FBI. Foi capturado na Califórnia em 2011, e depois de um julgamento de dois meses, o famoso chefe do crime foi declarado culpado por extorsão federal, conspiração e 11 assassinatos.