Em 8 de janeiro de 1959, Fidel Castro chegou em Havana, depois que ele e seus aliados depuseram o regime do general Fulgencio Batista. A chegada do revolucionário à capital cubana marcou uma vitória definitiva para o Movimento 26 de julho, liderado por ele. Começava assim o domínio de Castro sobre o país.
A Revolução Cubana passou por várias etapas, começando com um ataque fracassado a um quartel e a subsequente prisão de Castro em 1953. Após sua libertação e exílio no México, ele e outros 81 revolucionários chegaram a Cuba em um pequeno iate, o Granma, em 1956. Nos dois anos seguintes, Castro e outros rebeldes fizeram uma campanha de guerrilha, frustrando as forças significativamente maiores de Batista.
Após uma ofensiva fracassada do exército de Batista, os guerrilheiros de Castro saíram de seus esconderijos nas montanhas do sul e começaram a seguir para o noroeste, em direção a Havana. Em menor número, os generais Ernesto "Che" Guevara e Camilo Cienfuegos capturaram a cidade de Santa Clara em 31 de dezembro de 1958, levando Batista a fugir do país. Quando ouviu a notícia, Fidel celebrou a vitória, chegando a Havana uma semana depois.
Castro se tornou primeiro-ministro de Cuba no mês seguinte e desempenhou um papel de liderança na construção de um novo estado. Logo em seguida, tribunais revolucionários começaram a julgar e executar membros do antigo regime por supostos crimes de guerra. No início, não foi instituído um regime comunista de forma imediata. Em vez disso, Fidel partiu para uma excursão pelos Estados Unidos (país que notoriamente apoiava o regime de Fulgencio Batista), mas o presidente Dwight Eisenhower se recusou a se encontrar com ele.
Em 1960, Castro nacionalizou todas as empresas de propriedade dos Estados Unidos, incluindo refinarias de petróleo, fábricas e cassinos. Isso levou os EUA a encerrarem as relações diplomáticas com o país e a imporem um embargo comercial que existe até hoje. Enquanto isso, em abril de 1961, cerca de 1.400 exilados cubanos treinados e financiados pela CIA desembarcaram perto da Baía dos Porcos com a intenção de derrubar Castro, mas seus planos acabaram fracassando.
Castro se declarou publicamente marxista-leninista no final de 1961. Se contrapondo aos Estados Unidos, Cuba se tornou cada vez mais dependente da União Soviética, que fornecia apoio econômico e militar ao país. A tensão na região se agravaria durante a Guerra Fria.
Em outubro de 1962, os Estados Unidos descobriram que mísseis nucleares soviéticos estavam armazenados em Cuba, a apenas 150 quilômetros da Flórida, provocando temores de uma Terceira Guerra Mundial. Depois de 13 dias de impasse, o líder soviético Nikita Khrushchev concordou em remover as armas nucleares (contra os desejos de Fidel, que foi deixado de fora das negociações). Em troca, o presidente John Kennedy se comprometeu a não tentar invadir Cuba novamente e a retirar as armas nucleares que os EUA tinham na Turquia.
Sob o governo de Fidel, Cuba avançou nas áreas de educação e da saúde, com a construção de novas escolas e instalações médicas. Mas seu regime de partido único também fechou jornais da oposição, além de prender e executar milhares de oponentes políticos. Além disso, Fidel limitou a quantidade de terra que uma pessoa poderia possuir e aboliu os negócios privados. Com opções políticas e econômicas tão limitadas, centenas de milhares de cubanos deixaram Cuba, fugindo especialmente para os Estados Unidos. Castro governaria até o início dos anos 2000, quando foi substituído por seu irmão, Raúl.
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