Em meio às comemorações do Ano Novo, a cidade de São Paulo também passou a conviver com um novo evento: a Corrida de São Silvestre. Realizada pela primeira vez na virada do ano de 1924 e 1925, a edição inicial da disputa teve como vencedor Alfredo Gomes, atleta do Clube Espéria, em uma época em era permitida apenas a participação de homens. A ideia de se fazer uma prova deste tipo partiu do jornalista Cásper Líbero, que se inspirou numa corrida noturna francesa, em que os competidores carregavam tochas de fogo durante o percurso. Depois de acompanhar o evento em Paris, Cásper Líbero decidiu levar a prova para São Paulo. O nome da disputa, São São Silvestre, é em homenagem ao papa da Igreja Católica, canonizado também neste dia. Desde sua primeira edição, a corrida nunca deixou de ser realizada, apesar dos vários obstáculos ao longo deste tempo, como a Revolução Constitucionalista (1932) e a Segunda Guerra Mundial. Além de ser restrita aos homens, a prova só permitia a participação de brasileiros. Isso mudou apenas em 1945, quando convidados do Chile e Uruguai disputaram a prova. As mulheres só começaram a participar a partir de 1975, quando a ONU instituiu o Ano Internacional da Mulher. A primeira competição feminina foi realizada em conjunto com a masculina, mas a classificação era separada. A primeira campeã foi a alemã Christa Valensieck, que voltou a vencer no ano seguinte. Em 1989, a prova deixou de ser noturna e passou a figurar no calendário de rua da Associação Internacional de Atletismo. Atualmente, a corrida é realizada durante o dia 31 de dezembro, com percurso de 15 quilômetros. Os maiores vencedores da prova são o queniano Paul Tergat (cinco vezes campeão: 1995, 1996, 1998, 1999 e 2000) e a portuguesa Rosa Mota (seis vezes: 1981, 1982, 1983, 1984, 1985 e 1986).
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